Wolin, jak jego towarzysz Machno, był jedną z najsłynniejszych postaci w rosyjskim ruchu anarchistycznym. Brał aktywny udział w rewolucjach 1905 i 1907 r. oraz działał w ruchu rewolucyjnym na emigracji. W 1905 r., jako eserowiec, był jednym z założycieli Rady Sankt Petersburga, a w 1917 r. wydawał Głos pracy (Gołos Truda), czołową anarcho-syndykalistyczną gazetę okresu rewolucji. Podczas wojny domowej pomagał zakładać organizację Nabat na Ukrainie, wydawał jej pismo (Alarm - Nabat), oraz odegrał istotną rolę w ruchu partyzanckim dowodzonym przez Machno.